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Chiralität – Schweizer Chemiker der Uni Basel bauen erstmals molekulares, verdrehtes Geländer


Das neue helikale Molekül (rechts) nimmt aufgrund der unterschiedlich langen Stränge (blau und grau) eine räumliche Anordnung ein (schematisiert in der Mitte), die dem Geländer einer Wendeltreppe (links) ähnelt. © Illustration: Universität Basel, Departement Chemie

Chemiker der Universität Basel ist es gelungen, ein Molekül auf eine neuartige Weise zu verdrehen, indem sie unterschiedlich lange Molekülstränge miteinander verbanden. Die Resultate wurden in der renommierten Fachzeitschrift «Angewandte Chemie» veröffentlicht und sind in der Pflanzenschutzchemie sowie für die Pharma- und Riechstoffindustrie von grossem Interesse.

 

Wesen der Chiralität erforschen

Die Chemie aller Stoffe wird zu einem wichtigen Teil von ihrer räumlichen Anordnung bestimmt. Viele Moleküle können in zwei Formen vorkommen, die sich wie die linke Hand zur rechten verhalten. Insbesondere der Organismus unterscheidet sehr spezifisch zwischen links- und rechtshändigen Molekülen – ein Wirkstoff kann beispielsweise in der einen Form äusserst aktiv sein, sein Spiegelbild aber überhaupt nicht. Das fundamentale Verständnis dieser sogenannten Chiralität ist deshalb schon lange ein zentrales Thema der forschenden Chemie.

Verbindung unterschiedlich langer Stränge

Die Wissenschaftler um Prof. Marcel Mayor am Departement Chemie der Universität Basel haben einen neuen Ansatz entwickelt, um eine kleines Molekül in eine Form zu bringen, die dem Geländer einer Wendeltreppe ähnlich ist. Die Verbindung zweier unterschiedlich langer Oligomerstränge führt auf molekularer Ebene dazu, dass sich der längere Strang von selbst um den kürzeren windet, um die Längendiskrepanz auszugleichen.

Dabei entsteht eine Helix mit einer definierten links- oder rechtsdrehenden Laufrichtung und das gesamte Molekül wird händig (chiral). Zudem konnten die Forscher zeigen, dass es dem helixförmigen Molekül auch möglich ist, innerhalb einiger Stunden seine Form dynamisch von linkshändig nach rechtshändig und wieder zurück zu wechseln.

«Nicht nur die strukturelle Schönheit macht dieses Molekül so einzigartig», sagt Mayor, «es ist vor allem ein gänzlich neues Konzept, wie eine solche kontinuierliche Helix aufgebaut werden kann.»

Leistungsfähige Verfahren zur Herstellung chiraler Verbindungen sind sowohl in der Grundlagenforschung als auch in der Industrie von Interesse, beispielsweise zur Untersuchung biologischer Systeme, in der Pflanzenschutzchemie sowie in der Pharma- und Riechstoffindustrie. Das Projekt wurde vom Schweizerischen Nationalfonds gefördert.

Originalbeitrag
Rickhaus, M., Bannwart, L. M., Neuburger, M., Gsellinger, H., Zimmermann, K., Häussinger, D. and Mayor, M.
Induktion axialer Chiralität in einem Geländer-Oligomer durch Längendiskrepanz der Oligomerstränge
Angewandte Chemie (2014) | doi: 10.1002/ange.201408424
Inducing Axial Chirality in a “Geländer” Oligomer by Length Mismatch of the Oligomer Strands
Angewandte Chemie International Edition (2014) | doi: 10.1002/anie.201408424

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